FFFTPを使っていた時は問題なく上書きできておりましたが、
WinSCPで楽天GOLD画像を上げても、上書きで反映されていないことが判明しました。

WinSCPで新規の画像をアップロードをすると反映はされます。

ファイル名も同じものでアップロードしています、、

原因が分かれば教えていただきたいです。

参考の画像を何枚かお送りします。
1枚目の画像がアップロードしているフォルダと上書きしたいファイルです。
アップロードしたのに日付が更新されません。

2枚目の画像は試しに新規の画像をアップロードしましたが、フォルダに反映されました。